Русское слово дорога, родственное глаголам драть и дёргать, происходит от древней славянской основы дьр− (дор) − расчищенное, то есть «продранное, выдерганное» место.

Прокладывать дороги в Древней Руси (см. Русь) было трудно: нужно было продираться через непроходимый лес, устраивать насыпи на болотах, строить мосты. Поэтому долгое время самыми надёжными дорогами и зимой, и летом были реки, на которых стояли почти все древние города Руси. С расширением территории и возникновением новых поселений стали устраиваться и новые, сухопутные (грунтовые) дороги. Они проходили через леса, а позже и через степи (см. степь). Весной, осенью и летом качество дорог полностью зависело от погоды. Размытые дождями грунтовые дороги становились трудно проходимыми. Зимой дороги покрывались снегом, и ездить по ним было легко и удобно, особенно на санях. Такая зимняя дорога поэтому и называлась санная дорога, или санный путь. Все дороги были опасными: на лесных дорогах встречались разбойники, на степных − кочевники.

Дороги назывались большими (разговорное большак), если они соединяли крупные города; малыми, если соединяли небольшие города; просёлочными (разговорное просёлок), если соединяли сёла (см. село) или деревни (см. деревня). Степные дороги, появившиеся на южных границах Руси в XVI-XVII вв. назывались шляхи. Если дорога соединяла крупные города и предназначалась для регулярных почтовых, пассажирских и торговых перевозок, она называлась почтовым трактом. Вдоль трактов были расположены почтовые станции с постоялыми дворами (гостиницами) и трактирами, а также ямы − специальные селения, где жили ямщики (см. ямщик).

В XIX в. большая грунтовая дорога могла уже называться шоссе, если у неё было твёрдое покрытие (например, щебень) и если она была рассчитана на регулярный проезд гужевого транспорта. В ХХ в. шоссе стали называть только автомобильные дороги.

Железные дороги начали строиться в России в первой половине XIX в. Первая из них соединила Петербург с летней царской резиденцией − Царским Селом − в 1837 г. Российские железные дороги отличаются от зарубежных шириной колеи (в России − 1520 мм, за пределами России − 1435 мм), поэтому на пограничных железнодорожных станциях у вагонов меняют колёса.

Очень большая протяжённость − ещё одна особенность российских дорог. До реформы почтового и транспортного дела в России (1782 г.) расстояния между населёнными пунктами (городами и селениями) измерялись временем (днями, неделями, месяцами) пути. После реформы основной единицей расстояния стала верста (2,1336 км) и вдоль дорог на каждой версте были поставлены полосатые, чёрно-белые столбы, отмечавшие расстояние. Эти столбы назывались верстовыми.

Узкая дорога для ходьбы в садах, парках называется дорожкой; протоптанная в лесу или в горах людьми или животными узкая дорога, которая бывает небезопасной, называется тропой (охотничья тропа); узкая и едва заметная тропа, которая обычно идёт рядом с шоссе или железной дорогой, а также вдоль берега, называется тропинкой.

С дорогой у русских связано много примет и суеверий, например: перед дальней дорогой положено присесть и помолчать; считается хорошей приметой отправляться в дальнюю дорогу в дождь. Перед дорогой можно выпить рюмку вина или водки − на посошок. Возникновение этого выражения связано со старинным обычаем ставить рюмку с вином или водкой на посох (посошок) уходящего в дорогу: если рюмка не проливалась и её удавалось выпить, считалось, что дорога будет хорошей. Плохая примета, если дорогу перебежала чёрная кошка, это значит − не повезëт.

Мотив дороги очень распространён в русском фольклоре. Выбор дороги для героя − всегда выбор судьбы, жизненного пути. Широко известен сказочный сюжет, когда герой останавливается на распутье у камня, на котором написано, что найдёшь и потеряешь на каждой из дорог. Такова, например, надпись на камне в русской народной «Сказке о молодильных яблоках и живой воде»: «Направо поедешь − себя спасать, коня потерять. Налево поедешь − коня спасать, себя потерять. Прямо поедешь − женату быть». Эта же тема повторяется с вариациями в русских былинах (см. былина).

Дорога − важнейший сюжетообразующий элемент в поэме Н. В. Гоголя «Мёртвые души» и в поэме Н. А. Некрасова «Кому на Руси жить хорошо», герои которой идут по русским дорогам в поисках счастливого человека, в повести А. П. Чехова «Степь». Символика дороги − одиночества и грусти − входит в алфавит русской поэтики, повторяясь в стихотворении А. С. Пушкина «Зимняя дорога» и М. Ю. Лермонтова «Выхожу один я на дорогу…», в поэме Н. А. Некрасова «Железная дорога» и в «Сорокоусте» С. А. Есенина. В дороге завязываются сюжеты почти всех русских литературных произведений, начиная с «Капитанской дочки» А. С. Пушкина, «Анны Карениной» Л. Н. Толстого и кончая романами И. Ильфа и Е. Петрова «Двенадцать стульев» и «Золотой телёнок», а также поэмой А. Т. Твардовского «За далью − даль».

В русском песенном творчестве популярен жанр «дорожной песни». Среди наиболее известных − «Попутная песня» М. И. Глинки на слова Н. В. Кукольника, песня «Пути−дороги» И. О. Дунаевского на слова С. Я. Алымова и одна из самых популярных песен о Великой Отечественной войне «Эх, дороги…» А. Г. Новикова на слова Л. И. Ошанина. Дорога − ключевое слово многих русских романсов («Дорогой длинною и ночью лунною…», «Утро туманное, утро седое» В. Абазы на стихи И. С. Тургенева и т. п.).

Для русской пейзажной живописи характерно изображение дороги, дорожки, тропинки, как, например, в известном пейзаже И. И. Шишкина «Рожь», на картинах И. И. Левитана «Осенний день. Сокольники» и «Владимирка», где изображена дорога в г. Владимир, по которой из Москвы в Сибирь переправляли в XVIII−XIX вв. ссыльных.

Существительное дорога входит во многие фразеологизмы: скатертью дорога говорят человеку, если его присутствие нежелательно; на дороге не валяется скажут о таком приобретении или достижении, которое далось с трудом, с усилиями; идёт своей дорогой тот, кто действует самостоятельно; идёт прямой дорогой тот, кто действует честно; туда (ему, ей, им) и дорога скажут о том, кто (что) не заслуживает жалости, о чём не стоит думать; разбойником с большой дороги назовут человека, который кого−либо обманул или обидел, с таким человеком не захотят встретиться (столкнуться) на узкой дорожке; по дороге (зайти, заехать) − попутно, мимоходом; перейти кому−либо дорогу, то есть опередить кого−либо в чём-либо; захватить, перехватить то, на что рассчитывал другой.

Словом дорога обозначают также время путешествия (он читал всю дорогу, то есть читал всё время в пути; в дороге − во время пути; долгая (длинная) дорога − длительное по времени путешествие; наречие доро́гой имеет значение «во время пути»); направление путешествия (нам с вами (не) по дороге, то есть (не) в одном направлении; знать/не знать дороги, то есть направления до чего−либо; по дороге домой, то есть в сторону дома); само путешествие или поездку − и тогда говорят об утомительной или интересной, лёгкой, весёлой дороге и берут с собой на дорогу что−либо (обычно еду, журналы), а в дорогу покупают обычно дорожные товары: дорожные сумки, чемоданы, саквояжи и т. п.