Написана в 1896 г.

События пьесы развиваются в конце ХIХ в. на берегу прекрасного озера, где живут герои пьесы – люди искусства. Это знаменитая актриса Аркадина, модный писатель Тригорин, молодой писатель Треплев (сын Аркадиной), Нина Заречная – влюблённая в Тригорина девушка, которая мечтает стать актрисой. Монологи и диалоги героев посвящены искусству: литературе и писательскому труду, творчеству, театру.

Между началом пьесы и последним действием проходит два года. За это время произошли большие изменения в жизни Нины Заречной: она на стала провинциальной актрисой. Её роман с Тригориным был лишь «сюжетом для небольшого рассказа» из записной книжки писателя. Пьеса заканчивается загадочной гибелью Треплева. Он тоже не нашел счастья ни в литературном труде, ни в любви.

Впервые «Чайка» была поставлена в 1896 г. в Санкт-Петербурге на сцене Александринского театра, однако неудачно. Успех имела только В.Ф. Комиссаржевская в роли Нины Заречной. Первая удачная постановка пьесы осуществлена в Московском художественном театре (см. МХАТ) в 1898 г. Спектакль был восторженно принят публикой.

Пьеса стала классикой русского драматического театра. В 1902 г. на занавесе МХТ появилась летящая чайка (по рисунку архитектора Ф.О. Шехтеля), ставшая эмблемой театра.

«Чайка» до сих пор продолжает ставиться режиссерами разных стран, поколений и художественных школ, несколько раз экранизировалась. В 1980 г. композитором Р.К. Щедриным написан одноименный балет. Роль Нины Заречной в нём первой исполнила Майя Плисецкая на сцене Большого театра.

Слова персонажа пьесы писателя Тригорина «сюжет для небольшого рассказа» иногда используются для образного называния какого-либо эпизода, странной, любопытной истории. Так назван и советско-французский фильм режиссера С. Юткевича об истории создания пьесы «Чайка» и соответствующем периоде жизни и творчества Чехова. В 2000 г. название «Чайка» использовал писатель Борис Акунин, написавший «продолжение» пьесы, в котором расследуется гибель Треплева.