Написана в 1896 г.

События пьесы развиваются в конце ХIХ в. на берегу прекрасного озера, на котором обитают чайки и герои пьесы — люди искусства. Это знаменитая актриса Аркадина, модный писатель Тригорин, пожинающий плоды своих литературных трудов, молодой писатель Треплев (сын Аркадиной), Нина Заречная — девушка, мечтающая стать актрисой.

Между началом пьесы и последним действием проходит два года. За это время произошли большие изменения в жизни Нины Заречной, которая из восторженной и романтически настроенной девушки, увлеченной театром, становится провинциальной актрисой. Личная жизнь Нины не сложилась. Ее неудавшийся роман с Тригориным стал лишь «сюжетом для небольшого рассказа» из его записной книжки. Пьеса заканчивается загадочной гибелью Треплева, тоже не нашедшего счастья ни в литературном труде, ни в любви.

Пьеса, монологи и диалоги героев посвящены искусству: литературе и писательскому труду, театру и людям, живущим искусством.

Впервые «Чайка» была поставлена в 1896 г. в Санкт-Петербурге на сцене Александринского театра, однако неудачно. Успех имела только В.Ф. Комиссаржевская в роли Нины Заречной. Первая удачная постановка пьесы сделана в Московском художественном театре (см. МХАТ) в 1898 г. Спектакль был восторженно принят публикой.

Пьеса стала классикой русского драматического театра. В 1902 г. на занавесе МХТ появилась летящая чайка (по рисунку архитектора Ф.О. Шехтеля), ставшая эмблемой театра.

До сих пор «Чайка» продолжает ставиться режиссерами разных стран, поколений и художественных школ, несколько раз экранизировалась в России, а также в США, Франции, Германии. Италии. В 1980 г. композитором Р.К. Щедриным написан одноименный балет. Роль Нины Заречной первой исполнила Майя Плисецкая на сцене Большого театра.

В среде интеллигенции слова персонажа пьесы писателя Тригорина «Сюжет для небольшого рассказа» иногда используются для образного называния какого-либо эпизода, странной, любопытной истории. Так назван и советско-французский фильм режиссера С. Юткевича об истории создания пьесы «Чайка» и этом периоде жизни и творчества Чехова. В 2000 г. название «Чайка» использовал писатель Борис Акунин, написавший «продолжение» пьесы, в котором расследуется гибель Треплева.