Написан и напечатан в 1899 г. Герои рассказа Анна Сергеевна и Дмитрий Гуров встречаются в курортном городе на берегу Чëрного моря в 90-е гг. ХIХ в. Обычный курортный роман семейных людей для героев рассказа превращается в драму всей их жизни.

Как обычно у Чехова, в рассказе нет ни авторской морали, ни рецептов, как поступать, − есть лишь ощущение героев, что «ещё немного − и решение будет найдено, и тогда начнётся новая, прекрасная жизнь, (…) и что самое сложное и трудное ещё только начинается». И этим рассказ заканчивается.

Рассказ «Дама с собачкой» пользуется огромной популярностью со дня его публикации и считается одним из лучших в творчестве Чехова.

По рассказу режиссёр И.Е. Хейфиц в 1960 г. снял художественный фильм, главные роли в котором исполнили знаменитые русские актёры Ия Саввина и Алексей Баталов. Фильм получил приз Каннского кинофестиваля.

В 1985 г. композитор Р.К. Щедрин написал балет. На сцене Большого театра партию Анны Сергеевны исполнила выдающаяся русская балерина Майя Плисецкая.

Название рассказа стало крылатым выражением.