Первые гимназии появились в России в начале ХVIII в. В них принимались только мальчики после окончания начальных училищ, независимо от сословия. Курс обучения был четырёхлетним. Однако вскоре были введены сословные ограничения: после сдачи вступительных экзаменов в гимназию стали принимать исключительно детей дворян (см. дворянин) и чиновников (см. чин). Курс обучения стал семилетним и платным. Женские гимназии появились в России во второй половине ХIХ в.

В середине ХIХ в. существовало 2 основных типа гимназий: классическая − с расширенным преподаванием гуманитарных предметов и реальная − с расширенным преподаванием естественнонаучных предметов. С 1871 г. реальные гимназии были преобразованы в реальные училища, а их выпускники, в отличие от выпускников классических гимназий, лишались права поступать в университеты.

В классической гимназии существовал Устав, регламентирующий поведение гимназистов: им запрещалось курить, посещать театры, библиотеки и лекции. Гимназисты всегда должны были носить форму. За успеваемостью и поведением гимназистов следили воспитатели: в женской гимназии − классная дама, в мужской − классный наставник (классный надзиратель).

Классическая гимназия как тип учебного заведения существовала до 1918 г., и с конца ХIХ в. подвергалась критике за отрыв от жизни, излишние дисциплинарные строгости в отношении к гимназистам и учителям.

Учителя гимназии и гимназисты появились в произведениях русской литературы во второй половине ХIХ в. Особенно много таких персонажей в рассказах А. П. Чехова. Самый известный из них − «Человек в футляре». Главный герой рассказа, учитель греческого языка и латыни Беликов, который жил только по циркулярам министерства, боялся всего нового и прогрессивного − стал для русских воплощением системы гимназического образования России конца XIX в.