В песне с мягким юмором представлены картины жизни московских (см. Москва) улиц – Питерской и Тверской-Ямской, где «едет миленький сам на троечке», где «кум до кумы судака тащит» и просит: «Поцелуй же ты меня, кума-душечка!» и т. д.

Мелодия песни, широкая, раздольная, требует от исполнителя незаурядных вокальных данных.

Для русских «Вдоль по Питерской» – одна из самых любимых народных песен. Обычно песня исполняется в сопровождении оркестра русских народных инструментов. Лучшим исполнителем считается великий русский певец Ф. И. Шаляпин, в начале ХХ века сделавший песню знаменитым эстрадным номером.

Мелодия песни используется в мультфильме «Карлсон вернулся» как музыкальное сопровождение весёлого танца героев.

Стало крылатым выражением название песни, которое может использоваться в разговорной речи, когда говорится о прогулке по улице или быстрой езде. В песне А.Н. Пахмутовой и Н.Н. Добронравова «Знаете, каким он парнем был», посвящённой первому космонавту Ю.А. Гагарину, поётся, что Гагарин словно вдоль по Питерской пронёсся над Землёй.